Chemie · Střední škola · kapitola 7
Organická chemie
Organické sloučeniny jsou postaveny na kostře z atomů uhlíku. Jejich vlastnosti určují funkční skupiny – stejná skupina –OH dává podobné chování methanolu, ethanolu i cholesterolu. Pochopit funkční skupiny znamená pochopit organickou chemii.
1Základy
Atom uhlíku je čtyřvazný a tvoří stálé vazby sám se sebou. Organické sloučeniny mají převážně kovalentní vazby, bývají hořlavé, mají nižší teploty tání a varu a reagují pomaleji než anorganické iontové látky.
- Vzorce: souhrnný (C2H6O), racionální (CH3CH2OH), strukturní (všechny vazby), skeletový/vazebný (lomená čára, vrcholy = uhlíky).
- Uhlíky podle počtu vazeb na jiné uhlíky: primární, sekundární, terciární, kvartérní.
- Názvosloví (IUPAC): najdeme nejdelší řetězec s hlavní funkční skupinou, očíslujeme ho tak, aby násobné vazby a substituenty měly co nejnižší lokanty, substituenty řadíme abecedně: CH3–CH(CH3)–CH2–CH3 je 2-methylbutan.
2Izomerie
Izomery mají stejný souhrnný vzorec, ale jinou strukturu a vlastnosti.
- Konstituční: řetězová (butan × 2-methylpropan), polohová (propan-1-ol × propan-2-ol), skupinová (ethanol × dimethylether), tautomerie.
- Stereoizomerie: geometrická (cis-trans) u dvojných vazeb a cyklů (but-2-en); optická – molekula s chirálním uhlíkem (čtyři různé substituenty) existuje ve dvou zrcadlových formách – enantiomerech, které stáčejí rovinu polarizovaného světla opačně. V živých organismech převažují L-aminokyseliny a D-cukry; enantiomery léčiv mohou mít odlišné účinky (thalidomid).
3Typy reakcí a činidel
Elektronové efekty: indukční (posun elektronů σ-vazbou k elektronegativnějšímu atomu) a mezomerní (posun π-elektronů v konjugovaných soustavách). Štěpení vazby může být homolytické (vznikají radikály) nebo heterolytické (vznikají ionty). Činidla: radikály, elektrofily (hledají elektrony: H+, NO2+, Br+) a nukleofily (mají volný pár nebo záporný náboj: OH−, NH3, H2O).
| Typ reakce | Podstata | Příklad |
|---|---|---|
| substituce (S) | nahrazení atomu nebo skupiny | chlorace methanu (radikálová SR), nitrace benzenu (elektrofilní SE), hydrolýza halogenderivátu (nukleofilní SN) |
| adice (A) | připojení na násobnou vazbu | ethen + Br2 → 1,2-dibromethan (důkaz násobné vazby – odbarvení bromové vody); hydrogenace; adice HX podle Markovnikovova pravidla (H na uhlík s více vodíky) |
| eliminace (E) | odštěpení malé molekuly, vznik násobné vazby | dehydratace ethanolu na ethen |
| přesmyk | přeskupení atomů v molekule | tautomerie |
| redoxní reakce | oxidace / redukce | alkohol → aldehyd → kyselina |
4Uhlovodíky
- Alkany CnH2n+2 – nasycené, málo reaktivní (parafiny), hoření, radikálová substituce, krakování. Cykloalkany (cyklohexan – židličková konformace).
- Alkeny CnH2n – dvojná vazba, adice, polymerace (ethen → polyethylen, propen → polypropylen). Dieny – buta-1,3-dien, isopren (kaučuk, terpeny).
- Alkyny CnH2n−2 – trojná vazba; ethyn (acetylen) z karbidu vápníku: CaC2 + 2 H2O → C2H2 + Ca(OH)2.
- Areny – aromatický systém: cyklický, planární, (4n + 2) delokalizovaných π-elektronů (Hückelovo pravidlo). Benzen (strukturu navrhl Kekulé) podléhá elektrofilní substituci (nitrace, halogenace, sulfonace, alkylace) spíše než adici. Toluen, xyleny, styren, naftalen, antracen. Benzen je karcinogenní.
Zdroje: ropa (frakční destilace, krakování, reformování), zemní plyn, uhlí (karbonizace – koks, dehet).
5Deriváty uhlovodíků
| Skupina | Funkční skupina | Příklady a význam |
|---|---|---|
| halogenderiváty | –X (F, Cl, Br, I) | chloroform, tetrachlormethan, freony (ozonová díra), PVC, teflon (PTFE), DDT |
| alkoholy | –OH na sp3 uhlíku | methanol (jed), ethanol (kvašení, nápoje, palivo), ethan-1,2-diol (nemrznoucí kapaliny, jedovatý), glycerol (propan-1,2,3-triol) |
| fenoly | –OH na aromatickém jádru | fenol (kyselejší než alkoholy, dezinfekce, plasty – bakelit) |
| ethery | R–O–R | diethylether (dříve narkóza, rozpouštědlo) |
| aldehydy | –CHO | formaldehyd (formalín, pryskyřice), acetaldehyd; důkaz: Tollensovo činidlo (stříbrné zrcátko), Fehlingovo činidlo |
| ketony | R–CO–R | aceton (rozpouštědlo, vzniká i v těle při hladovění a cukrovce) |
| karboxylové kyseliny | –COOH | mravenčí, octová, máselná, mastné kyseliny (palmitová, stearová, olejová), šťavelová, mléčná, citronová, benzoová (konzervant) |
| deriváty kyselin | estery –COOR, amidy –CONH2, anhydridy, halogenidy | estery – vůně ovoce, tuky, polyestery; amidy – močovina, peptidová vazba |
| aminy | –NH2 | methylamin, anilin (barviva); zásadité, zápach ryb |
| nitrosloučeniny | –NO2 | nitrobenzen, trinitrotoluen (TNT); nitroglycerin je ve skutečnosti ester (glyceroltrinitrát – dynamit, lék na srdce) |
| heterocykly | kruh s N, O, S | pyridin, pyrrol (hem, chlorofyl), purin a pyrimidin (báze DNA), furan |
Oxidační řada: primární alkohol → aldehyd → karboxylová kyselina, sekundární alkohol → keton, terciární alkohol se snadno neoxiduje. Esterifikace: kyselina + alkohol ⇌ ester + voda (katalyzuje H2SO4); zpětná reakce v zásaditém prostředí je zmýdelnění. Vodíkové vazby zvyšují teploty varu alkoholů a kyselin – ethanol vře při 78 °C, stejně těžký propan při −42 °C.
6Makromolekulární látky
- Polymerace – spojování monomerů s dvojnou vazbou bez vedlejšího produktu: PE, PP, PVC, PS, PTFE, PMMA (plexisklo).
- Polykondenzace – spojování za odštěpení malé molekuly (vody): polyestery (PET), polyamidy (nylon, silon), fenolformaldehydové pryskyřice.
- Polyadice – polyurethany (pěny), epoxidy (lepidla).
Podle chování za tepla: termoplasty (měknou, lze je recyklovat přetavením), reaktoplasty (zesíťované, teplem se nemění). Elastomery – kaučuk vulkanizovaný sírou (pryž). Biologicky odbouratelné plasty – kyselina polymléčná (PLA).
Komentáře a dotazy
Načítám komentáře…